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如果有人问，丰臣秀吉麾下谁是最受信任的“外交官”是谁，那么答案是肯定的：丰臣秀长。这一次派人出使三崎城，丰臣秀吉特意派人返京把丰臣秀长请了过来，命他亲自跑一趟三崎城与罗远会面。
丰臣秀长何许人也？他是丰臣秀吉之弟，乳名小一郎、小竹。他有一个特点是一直随哥哥秀吉姓：早前是木下，秀吉改苗字羽柴之后，他就改名为羽柴秀长，天正12年(1584年)时，又因为秀吉被天皇赐姓丰臣而改名为丰臣秀长。
他在天正13年(1585年)领大和国的郡山城，成为110万石的大大名。天正15年(1587年)时任大纳言，因此被称为大和大纳言。如果简单评价他的一生，就是兄长丰臣秀吉的左右手，在文武两方面都十分活跃，对秀吉统一天下也有极大的贡献。
无论是当世还是后世，对秀长的评价总体都非常高，如秀长去世之时便有评价说“内修仪者为宗易、唯明正公益礼仪着当属宰相(指秀长)。”而后世则有说法称他为当时“日本最有才华，却又最不为人知的专业幕僚。”
秀长在丰臣政权中占有非常重要的地位，秀吉无论在公事或私事上对秀长都十分的依赖与信任。秀长对于兄长的帮助自是没的说，二人配合的也比较好，因此秀长才被抬高到一个很高的高度。总体来说，兄弟关系良好是比较中肯的。
不过，此次秀吉让弟弟亲自出马也是迫不得已，甚至某种程度上而言还是带着内疚与担心的。原因是从天正十五年底九州征伐后，秀长便开始抱病，只能出席一些形式上的、不用很劳累的活动，比如之前提到过的聚乐行幸。此外就多是祈祷疾病痊愈、接受各方探病了。因此原历史上的小田原征伐、奥州征伐他都没能参加，最终病病殃殃三年多而去世。
当然，秀长也不是完人，缺点就是比较贪财。比如九州征伐时，秀长将部分兵粮运回自己的领地去准备贩卖(《川角太阁记》)；天正十六年十二月，纪伊杂贺的代官将木材拉到大坂去贩卖，结果得到的钱款被秀长代官吞了(《多闻院日记》)，这事让老哥秀吉很生气，新年参见都没让秀长去。
原历史上秀长去世之时，家财有金子56万枚，银子堆了将近13平米的屋子一满屋(《多闻院日记》)。不过其大功绩还是能盖过小缺点的，其他兄弟不和之事倒是再也没有。
此时的秀长已经病重，丰臣秀吉特意派加藤嘉明用水军以京华购入的武装运输舰将其接过来，在骏河湾东部的韮山城登陆，只走了一小截陆路抵达小田原城以西的石桓山城。
