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1998年年仅十八岁的杰拉德就正式进入了利物浦一线队伍，1998年11月在利物浦对阵布莱克本的联赛比赛中，杰拉德首次代表利物浦队出场，在1998-1999赛季的处子赛季中，因为队友杰米·雷德克纳普受伤，杰拉德一共获得了十二次出场机会。
在1999-2000赛季杰拉德成为了利物浦一队的主力，1999年12月5日在利物浦主场对阵谢菲尔德的联赛比赛中，攻入了一记精彩的进球，这粒进球不仅仅只是他的职业生涯首球，在这个赛季，杰拉德共为利物浦出场二十九次，贡献了一粒进球。
2000-2001赛季，杰拉德出色表现奠定了利物浦首发的位置，这个赛季杰拉德共上场五十次、打进十粒进球，帮助利物浦赢得英格兰联赛杯及足总杯。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯足球俱乐部的比赛中，杰拉德射入一粒进球，协助利物浦以五比四击败对手夺得冠军。这个赛季杰拉德与利物浦队友完成了五冠王的壮举，赢得了英格兰慈善盾/社区盾冠军、英格兰足总杯冠军、英格兰联赛杯冠军、欧洲联盟杯冠军和欧洲超级杯冠军五项冠军，赛季后杰拉德还被选为2001年最佳年青球员。
2003年10月15日杰拉德取代萨米·海皮亚成为利物浦队长，之后还与利物浦签订了一份四年新合同。2004年9月20日杰拉德在对阵曼联的联赛比赛时受伤，直到2004年11月末才再次上场，在2004年12月8日对阵希腊的奥林比亚科斯的欧洲冠军联赛中，杰拉德在离球门二十五码处射入一颗重要的入球，帮助利物浦净胜两球进入欧冠十六强。
2005年5月25日在土耳其伊斯坦布尔上演的欧洲冠军联赛决赛面对意大利劲旅AC米兰时，杰拉德发挥了体力充沛的优势，帮助利物浦射点球三比二击败AC米兰，第五度成为夺得欧洲冠军联赛冠军，并且还是以欧冠历史上第二年青的队长身份带领利物浦勇夺冠军。
2005年7月杰拉德跟利物浦俱乐部的合约谈判陷入僵局时，切尔西曾以破英国纪录的三千二百万英镑的转会费抢签杰拉德，但在2005年7月8日杰拉德在队友杰米·卡拉格身边签署了一份与利物浦为期四年的新合约。2005年8月25日杰拉德被欧洲足联评为2004-2005赛季欧洲冠军联赛最有价值球员，亦入选法国体育报章L'Equipe的金球奖候选名单，获得第二名仅排在巴塞罗那的罗纳尔迪尼奥之后，而在英格兰队友兰帕德之前。
2005-2006赛季杰拉德无论在中前卫还是右前卫位置上都有出色的发挥，共攻破对手球门二十三次，首度成为利物浦最佳射手。2006年4月杰拉德成为1988年的班尼斯之后，首位当选PFA年度最佳的利物浦球员。2006年5月13日在对阵西汉姆联的足总杯决赛中，杰拉德梅开二度帮助球队夺得2005-2006赛季英格兰足总杯的冠军，杰拉德成为2005-2006赛季唯一一位在足总杯、联赛杯、联盟杯和欧冠决赛都取得进球的球员。2006年8月14日杰拉德与利物浦队友夺得2006-2007赛季的首个冠军，以二比一击败切尔西赢得英格兰社区盾杯冠军。
