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AC米兰与阿森纳直接的对决，无疑是十六强中最引人瞩目的，AC米兰在欧冠的战绩是有目共睹的，是除了皇马之外最成功的球队。
而阿森纳是英超传统豪门，其实力就不用多说。
欧冠小组赛阿森纳尽管取得了第一，还是没能在八分之一决赛抽中一个上签，小组第二中实力最强的AC米兰，将与兵工厂在明年二月两回合大战。
阿森纳也延续了最近几个赛季抽签运气糟糕的“惯例”，又一次抽中豪门级别的对手。
阿森纳欧冠最好成绩是亚军，是200506赛季，那一年温格的球队可是连克三支劲旅杀入决赛的。八分之一决赛抽中皇马，结果两回合只有亨利在伯纳乌打入一球，1比0小胜。八强抽签，又遇到了卡佩罗执教的意甲冠军尤文图斯，好在首回合就2比0取胜，奠定胜局。半决赛对上维拉里尔，里克尔梅罚丢点球，枪手才避免厄运，可惜决赛输给了小罗领军的巴萨。
200607赛季，是阿森纳近年来唯一没遇上豪门对手的一届欧冠，对手是埃因霍温。但首回合做客荷兰被门德斯的进球1比0击败，回到主场阿莱士摆乌龙后打入宝贵的客场进球，阿森纳总比分1比2不敌埃因霍温被淘汰。
200708赛季，阿森纳小组赛拿13分，落后塞维利亚的15分，1/8决赛抽签遇到了卫冕冠军AC米兰，主场0比0战平，客场靠小法精彩的破门加上阿德巴约进球，2比0胜出。八强抽签切尔西抽上费内巴切，枪手又对上利物浦，主场首回合1比1，随后在客场一度2比2战平占据优势，又遭遇裁判误判，2比4饮恨出局。
200809赛季，阿森纳又是小组第二，落后波尔图，小组赛刚出线就被迫与罗马硬碰硬。两队各在主场赢下1比0，不得不靠点球大战决一雌雄，爱德华多首球就罚丢，不过随后七人全中，7比6惊险胜出。八强抽签又抽到维拉里尔，一胜一平晋级，半决赛与曼联上演英伦德比，但两回合被双杀。
200910赛季，阿森纳总算夺得小组第一，八分之一决赛对手是波尔图，客场争议丢球落败，主场5比0大胜晋级。但第二轮就不幸遇到了强大的卫冕冠军巴塞罗那，主场2比2，客场1比4落败。
